Die Geschichte Bravas reicht bis ins 15. Jahrhundert zurück. Ursprünglich trug die Insel den Namen „São João“, wurde jedoch später wegen ihrer wilden, blühenden Landschaft in „Brava“ umbenannt. Besiedelt wurde sie im 17. Jahrhundert, vor allem von Einwanderern aus Madeira und später von Walfängern aus den USA. Im 19. Jahrhundert entwickelte sich Brava zu einem wichtigen Stützpunkt für den Walfang im Atlantik.
Das feuchte Mikroklima machte die Insel früh für ihre üppige Vegetation und fruchtbaren Böden bekannt. Viele Familien lebten von Landwirtschaft, Gartenbau und dem, was die Natur hervorbrachte. Gleichzeitig ist Brava bis heute eng mit der kapverdischen Diaspora verbunden, insbesondere mit Auswanderern in die USA. Rückkehrer, Geldsendungen und Besuche aus Übersee haben das Leben auf der Insel über Generationen geprägt und spiegeln sich in Familiengeschichten, Häusern und in der offenen, herzlichen Art der Bewohner wider.
Berühmt ist Brava außerdem als Heimat von Eugénio de Paula Tavares (1867–1930), einem der bedeutendsten Dichter der Kapverden. Seine Gedichte und Mornas in kreolischer Sprache, durchzogen von Sehnsucht, Liebe und Auswanderung, prägen bis heute die kapverdische Literatur- und Musiktradition. In Vila Nova Sintra erinnert ein Museum an sein Leben und Werk – und daran, wie stark Brava die kulturelle Identität der Kapverden mitgeprägt hat.